Como el hijo de un líder vikingo en la cúspide de la edad adulta, el tímido Hipo Horrogo Horrendo III se enfrenta a un rito de iniciación: debe matar a un dragón para demostrar su valía guerrera. Pero después de derribar a un temido dragón, se da cuenta de que ya no quiere destruirlo, y en su lugar se hace amigo de la bestia, lo que él llama Toothless, para gran disgusto de su padre guerrero.