El capítulo comienza cuando Ash quiere recuperar el tiempo perdido, y empieza a correr con Brock, Misty y Pikachu por la carretera. De pronto se encuentran con una increíble acumulación de automóviles que llevaban tablas de surf, al preguntarle a la Oficial Jenny, ella responde que es porque se acerca la Umungadunga, una ola que llega a la playa una vez cada 20 años; allí todos quieren ser leyendas del surf como lo fue Jan, un surfista que, hace 40 años, montó la Umungadunga y clavó una bandera en la punta de una roca. Desde ese entonces muchos surfistas del mundo han venido para poder montar la gran ola y poder clavar una bandera en la punta pero desafortunadamente nadie a podido hacerlo.